在前往猴岛的航海中，玩家是会概率遇到海盗猴的袭击事件。游戏中触发事件的条件有三种，在海上点燃敌对信号弹，有60%概率召唤海盗猴。打开船上的箱子有概率触发海盗猴袭击，这也是属于航海的小彩蛋。第三也是最常见的当玩家在以猴岛的猴子女王为中心的200个地皮范围内航行时，有概率刷新海盗猴袭击。最高刷新率只有20%，不过离猴岛越近，判断的频率就会越高。
遇到带涂鸦的石头，也是最容易刷新海盗猴的范围。遭遇海盗猴的船只，他们是会主动靠近玩家，后续有多个猴子冲上玩家的船抢夺物品，还会拆你的船帆，翻你的箱子，抢完就跑，直接杀死确实是可行的办法，击杀海盗猴头目还会掉藏宝图，不过击杀猴子掉落的诅咒是会强制进入玩家物品栏，诅咒数量过多玩家就会变为芜猴角色了。海盗猴袭击刷新时，角色头顶有台词提醒，并且伴随着明显的BGM。
后续会有一个大副带着2到5只火药猴向你高速驶来，很容易撞漏你和他的船。不过大副会用树果匠修补船漏洞，小猴子登上你的船抢东西、砸船帆、搬箱子，但是不主动打人，大副也只是在他的船上观望，等猴子抢满意了，他们就会划船离开，脱离玩家家的范围消失不见。虽然大副会用树果匠修船，但数量有限，用完之后就没得修了。
